Identification

Numero CAS

72-20-8

Nom scientifique (FR)

Endrine

Autres dénominations scientifiques (Autre langues)

endrine ; (1aalpha,2beta,2abeta,3alpha,6alpha,6abeta,7beta,7aalpha)-3,4,5,6,9,9- hexachloro-1a,2,2a,3,6,6a,7,7a-octahydro-2,7:3,6-dimethanonaphth[2,3-b]oxirene ; (1r,4s,4as,5s,6s,7r,8r,8ar)-1,2,3,4,10,10-hexachloro-1,4,4a,5,6,7,8,8a- octahydro-6,7-epoxy-1,4:5,8-dimethanonaphthalene ; 1,2,3,4,10,10-hexachloro-1r,4s,4as,5s,6,7r,8r,8ar-octahydro-6,7-epoxy-1,4:5,8- dimethanonaphthalene ; 1,2,3,4,10,10-hexachloro-6,7-epoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-endo,endo- 1,4:5,8-dimethanonaphthalene ; 1,4:5,8-dimethanonaphthalene, 1,2,3,4,10,10-hexachloro-6,7-epoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-, endo,endo- ; 2,7:3,6-dimethanonaphth(2,3-b)oxirene, 3,4,5,6,9,9-hexachloro-1a,2,2a,3,6,6a,7,7a-octahydro-, (1aalpha,2beta,2abeta,3al pha,6alpha,6abeta,7beta,7aalpha)- ; 3,4,5,6,9,9-hexachloro-1a,2,2a,3,6,6a,7,7a-octahydro-2,7:3,6- dimethanonaphth[2,3-b]oxirene ; 3,4,5,6,9,9-hexachloro-1aalpha,2beta,2abeta,3alpha,6alpha,6abeta,7beta,7aalpha- octahydro-2,7:3,6-dimethanonaphth[2,3-b]oxirene

Code EC

200-079-4

Code SANDRE

1181

Numéro CIPAC

-

Formule chimique brute

\(\ce{ C12H8Cl6O }\)

Code InChlKey

DFBKLUNHFCTMDC-GKRDHZSOSA-N

Code SMILES

ClC1=C(Cl)C2(Cl)C3C4CC(C5OC45)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl

Classification CLP

Type de classification

Harmonisée

ATP insertion

CLP00

Description de la classification

Classification harmonisée selon réglement 1272/2008 ou CLP

Mentions de danger
Mention du danger - Code H300
Mention du danger - Texte Mortel en cas d'ingestion
Classe(s) de dangers Toxicité aiguë
Libellé UE du danger -
Mention du danger - Code H311
Mention du danger - Texte Toxique par contact cutané
Classe(s) de dangers Toxicité aiguë
Libellé UE du danger -
Limites de concentration spécifique -
Facteur M -
Estimation de toxicité aigüe -
Fiche ECHA

Tableau des paramètres

Tableau des paramètres
Nom de valeur Valeur Température Pression Granulométrie Humidité Norme / Ligne directrice Méthode Commentaire Source
Hydrosolubilité 0.23 mg.L-1 INERIS (2007) p.13
Coefficient de partage octanol/eau (Log Kow) 3.2 - Expérimentation FOOTPRINT
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Bibliographie

Matrices

Milieu terrestre

Tableau des paramètres
Nom de valeur Valeur Température Pression Granulométrie Humidité Norme / Ligne directrice Méthode Commentaire Source
Coefficient de partage carbone organique/Eau (Koc) 10000 L.kg-1 Expérimentation FOOTPRINT
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Bioaccumulation

Organismes aquatiques

Organismes aquatiques
Nom Espèce Valeur Niveau trophique Taxon Matrice Stade de vie Effet Effet détaillé Durée d'exposition Méthode Norme / Ligne directrice Commentaire Source
Bioaccumulation BCF 7479.972479 - Expérimentation US EPA (2011)
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Bibliographie

Valeurs accidentelles

Autres seuils accidentels

Autres seuils accidentels
Nom Durée Valeur Source Etat du statut Commentaire
IDLH 30 min 2 mg.m-3 NIOSH (1994) Final
PAC-1 60 min 1,8 mg.m-3 EHSS (2018) Final
TEEL-2/11, LOC, IDLH (1990)
PAC-2 60 min 20 mg.m-3 EHSS (2018) Final
TEEL-2/11, LOC, IDLH (1990)
PAC-3 60 min 2000 mg.m-3 EHSS (2018) Final
TEEL-2/11, LOC, IDLH (1990)
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Valeurs réglementaires

Valeurs réglementaires
Nom Valeur Source Commentaire Effet critique retenu Etat du statut Durée d'exposition Milieu Source d'exposition Facteur Contexte de gestion Age-Dependent Adjustments Factors ADAF - Tranche d'âge ADAF - Valeur ADAF - URL
VLEP 8h 0,1 mg.m-3 INRS (2024)
Valeur limite réglementaire indicative
Final Air Lieux de travail
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Valeurs guides

Valeurs guides
Nom Valeur Source Commentaire Effet critique retenu Etat du statut Durée d'exposition Milieu Source d'exposition Facteur Contexte de gestion Age-Dependent Adjustments Factors ADAF - Tranche d'âge ADAF - Valeur ADAF - URL
VG 0,0006 mg.L-1 OMS (2022) Final Eau
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Valeurs de référence

Valeurs de l'ANSES et/ou de l'INERIS

Valeurs de l'ANSES et/ou de l'INERIS
Nom Valeur Organisme choix Année du choix URL choix Source Commentaire Effet critique retenu Etat du statut Durée d'exposition Milieu Source d'exposition Facteur Contexte de gestion Age-Dependent Adjustments Factors ADAF - Tranche d'âge ADAF - Valeur ADAF - URL
ADI 0,2 µg.kg-1.j-1 Anses 2016 OMS JMPR (1994) Final Eau
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Autres valeurs des organismes reconnus

Autres valeurs des organismes reconnus
Nom Valeur Source Commentaire Effet critique retenu Etat du statut Durée d'exposition Milieu Source d'exposition Facteur Contexte de gestion Age-Dependent Adjustments Factors ADAF - Tranche d'âge ADAF - Valeur ADAF - URL
pTCA 0,7 µg.m-3 RIVM (2001)
valeur provisoire
Provisoire Air ambiant
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Tableaux de synthèse

Généralités

Généralités
CAS 72-20-8
SANDRE 1181
Substance prioritaire dans le domaine de l’eau (DCE) oui
Substance soumise à autorisation dans Reach non
Substance soumise à restriction dans Reach non
Substance extrêmement préoccupante (SVHC) non
Réglementations

FTE 2005 Importer

  • Classification toxicologique

T+ – N R24 – R28 R50/53 (d'après le site internet des Fiches Internationales de Sécurité Chimique).

  • Conseils de prudence

S1/2 – S22 S36/37 – S45 S60 S61 (d'après le site internet des Fiches Internationales de Sécurité Chimique).

  • Classification CMR

Substance cancérogène, troisième catégorie (site internet du CIRC).

La production, l'utilisation, les rejets d'endrine sont réglementés par de nombreux textes. Parmi ceux ci, les suivants nous sont apparus comme les plus significatifs.

  • Textes à portée nationale

L'ensemble des usages de l'endrine a été interdit au 4 octobre 1992 mis à part quelques exceptions pour lesquelles l'interdiction est entrée en vigueur au plus tard le 4 octobre 1994 (décret 92 1074 du 2 octobre 1992 relatif à la mise sur le marché, à l'utilisation et à l'élimination de certaines substances et préparations dangereuses).

L'Arrêté du 2 février 1998 relatif aux prélèvements et à la consommation d'eau ainsi qu'aux émissions de toute nature des installations classées pour la protection de l'environnement soumises à autorisation indique des valeurs limites de rejets en concentration et en flux spécifique pour certaines substances dont l'endrine. Ces valeurs s'appliquent aux installations classées produisant de l'aldrine et/ou de la dieldrine et/ou de l'endrine, y compris la formulation de ces substances sur le même site. Ces limites correspondent, en concentration, à 0,002 mg.L 1 et en flux spécifique à 3 g.t 1 de capacité de production totale.

Le Décret n° 2004 846 du 13 août 2004 transcrit dans le droit français la convention sur les polluants organiques persistants dite « Convention de Stockholm ». Ce texte vise à mettre en œuvre une série de mesures propres à réduire ou éliminer les rejets résultant d'une production et d'une utilisation intentionnelles d'endrine entre autres substances.

La circulaire 2007/23 DE / MAGE / BLPDI du 7 mai 2007 de la Direction de l'eau et de la Direction de la prévention des pollutions et des risques indique des normes de qualité environnementale provisoires (NQEp) pour juger de l'état chimique des masses d'eau vis à vis de l'endrine (cf. Tableau 1.2).

Tableau 1.2. Normes de qualité environnementale provisoires (NQEp) pour l'endrine (en :g.L 1).

  • Textes à portée européenne

La Directive 76/464/CEE du 4 mai 1976 relative à la pollution causée par certaines substances dangereuses rejetées dans l'environnement aquatique concerne l'endrine (substance listée en liste I de cette directive). A travers différentes actions réglementaires, ce texte incite les Etats membres à prendre les mesures appropriées pour éliminer la pollution des eaux (eaux intérieures de surface, eaux de mer territoriales, eaux intérieures du littoral et eaux souterraines) par certaines substances dangereuses.

L'endrine fait partie de la liste des produits chimiques interdits ou strictement réservés à certains usages par la législation communautaire, en raison de leurs effets sur la santé et sur l'environnement (Règlement du Conseil n° 3135/94/CE du 15 décembre 1994, article 1er).

La Directive du Conseil de l'Union européenne n° 98/83/CE du 3 novembre 1998 relative à la qualité des eaux destinées à la consommation humaine (JOCE n° L 330 du 5 décembre 1998 et rectif. JOCE n° L 111 du 20 avril 2001) impose une valeur limite de 0,01 Sg.L 1 d'endrine dans l'eau destinée à la consommation. Cette limite a été reprise par le décret de la République Française 2001 1220 du 20 décembre 20013 .

[3] La norme fixe à 0,03 µg par litre la concentration pour la dieldrine et 0,5 µg par litre la concentration totale en pesticides, dans les eaux de consommation humaine.

Le règlement européen (CE) 850/2004 du 29 avril 2004 intègre les dispositions de la convention de Stockholm4 et du protocole d'Aarhus5 au sein de la réglementation européenne. Ces deux textes ont été signés et ratifiés par la Communauté européenne.

La décision du Conseil n°2006/61/CE du 2 décembre 2005 relative à la conclusion, au nom de la Communauté européenne, du protocole CEE ONU sur les registres des rejets et des transferts de polluants (JOUE n° L 032 du 04 février 2006) précise que, pour certains secteurs industriels6, il est nécessaire de tenir un registre national des rejets et des transferts de polluants accessible au public et respectant certaines règles dont :

  • les rejets et les transferts peuvent être recherchés et localisés par établissement et lieu géographique, activité, propriétaire ou exploitant, polluant ou déchet, milieu de l'environnement dans lequel le polluant est rejeté, destination du transfert et, s'il y a lieu, opération d'élimination ou de récupération appliquée aux déchets ;
  • l'obligation de faciliter au maximum l'information du public par des moyens électroniques tels que l'internet.

Néanmoins, seuls les rejets dépassant certains seuils sont concernés par cette décision (cf. tableau 1.3).

Ce texte est soumis à ratification avant d'entrer en vigueur. A ce jour, la France ne l'a pas encore ratifié et il n'est pas encore entré en vigueur.

4 la Convention de Stockholm : ce texte, signé en mai 2001, vise une interdiction progressive de la production et de l'utilisation de 12 POP. Il a pour objectif principal de protéger la santé humaine et l'environnement de leurs effets néfastes. La convention énonce une série de mesures visant à réduire et, lorsque c'est possible, éliminer les rejets de POP et les émissions de sous-produits POP. La convention vise également à sécuriser le mode de gestion des stocks ou des déchets contenant des POP. Cette convention est entrée en vigueur le 17 mai 2004. Concernant la dieldrine, cette convention impose l'élimination de la substance.

[5] le Protocole d'Aarhus : ce texte, signé en juin 1998 dans le cadre de la Convention de Genève sur la Pollution Transfrontalière Longue Distance, sous l'égide de la Commission Economique des Nations Unies pour l'Europe (CEENU), a pour objet de contrôler, de réduire ou d'éliminer les émissions de 16 POP dans l'environnement. Concernant la dieldrine, le protocole interdit catégoriquement la production et l'utilisation de cette substance.

[6] Secteurs tels que celui des installations chimiques destinées à la fabrication industrielle de produits de base phytosanitaires et de biocides et employant plus de 10 personnes.

Tableau 1.3. Valeurs seuils concernant l'endrine entraînant l'inscription sur les registres des rejets et des transferts de polluants (en kg.an 1).

Classification CLP Voir la classification CLP

Production et utilisation

Production et ventes

Données économiques

FTE 2005 Importer

Suite au bannissement international de cette substance, il est admis que depuis 1996 il n'y a plus de production notable d'endrine au niveau mondial (PNUE, 1996).

Selon les monographies du CD rom AIDA (INERIS, 2006), UNEP (2007), site internet ATSDR et PNUE, (2003), il existe différentes façons de produire de l'endrine :

  • réaction de Diels Alder entre le cyclopentadiène perchloré et le bicycloheptadiène suivie par une oxydation ;
  • réaction du chlorure de vinyle7 avec de l'hexachlorocyclopentadiène et en faisant subir au produit de cette réaction une déchlorhydratation suivie d'une condensation avec du cyclopentadiène pour obtenir de l'isodrine7 ; Cet intermédiaire est ensuite époxydé avec de l'acide peracétique ou perbenzoïque pour produire de l'endrine ;
  • condensation de l'hexachlorocyclopentadiène avec de l'acétylène pour produire l'intermédiaire destiné à être condensé avec du cyclopentadiène.

Suite à l'interdiction de l'endrine il y a plus de 15 ans, il n'a pas été possible de recueillir des éléments probants quant aux aspects économiques de l'interdiction de cette substance.

Utilisations

Introduction

FTE 2005 Importer

En France, selon la Circulaire n° 90 55 du 18 mai 1990 de la République Française relative à la diminution des rejets dans les eaux de substances toxiques, l'endrine était soumise à une réduction d'au moins 50 % des rejets entre 1985 et 1995.

[7] Autre substance chimique faisant l'objet d'une fiche de données technico-économiques sur les substances chimiques en France.

Depuis 1994, tous les usages de l'endrine sont interdits en France. Selon PNUE (1996), les connaissances scientifiques (relatives à la chimie, la toxicologie, l'origine, les mouvements, les dépôts à l'échelle globale, …) ont motivé une action internationale. Cette dernière a pour but de réduire les risques pour la santé humaine et l'environnement de l'émission de cette substance.

Rejets dans l’environnement

Rejets dans l'environnement

FTE 2005 Importer

Pour cette substance aucune source naturelle n'a été identifiée. De plus, l'usage de cette substance étant prohibé, aucun rejet anthropique n'est à attendre.

Rubrique sans objet du fait de l'interdiction d'usage de cette substance.

Suite à l'interdiction de la substance aucun rejet n'est rapporté à l'échelle européenne.

Pollutions historiques et accidentelles

FTE 2005 Importer

La dégradation de la dieldrine dans l'environnement produit de l'endrine (GTZ, 1995).

La dégradation de l'isodrine dans l'environnement peut produire de l'endrine (PIC, 2004).

Néanmoins, selon nos informations, la dieldrine et l'isodrine ne sont pas fabriquées et n'ont pas d'usage en France.

L'endrine a été utilisée en France jusqu'au début des années 90. Par définition, une substance POP est persistante dans l'environnement et mobile. Ainsi, même si aucune pollution historique de grande ampleur n'a été identifiée en France, une pollution diffuse et

transfrontière est possible par effet « retard ». Le tableau 3.1. présente les propriétés de cette substance vis à vis de différents phénomènes de dissipation.

Tableau 3.1. Quantification des principaux phénomènes de dissipation de l'endrine dans l'environnement (d'après les sites internet Footprint et Spectrum).

Présence environnementale

Synthèse

FTE 2005 Importer

Endrine dans les sols

Selon le site internet Footprint, cette substance est très persistante dans les sols. Ceci implique donc une présence diffuse et généralisée à l'ensemble des territoires où elle a été employée, d'où sa classification comme POP.

Le site internet Spectrum précise que cette substance s'adsorbe fortement sur les particules du sol et que les éventuelles contaminations vers l'air ou l'eau se font principalement par l'entraînement vers ces milieux de particules de sol sur lesquelles de l'endrine est adsorbée.

Endrine dans le compartiment aérien

Peu de données sont disponibles quant au comportement de l'endrine dans le compartiment aérien. Le site internet Spectrum suggère que cette substance pourrait être sujette à la photoisomérisation (en ketoendrine).

Dans le cadre de la rédaction de cette fiche, aucune information quant à la concentration atmosphérique en endrine n'a pu être obtenue. Du fait de sa faible durée de vie dans ce compartiment (mis à part sous la forme adsorbée sur des particules), on estime à la concentration d'endrine en phase gazeuse doit être proche de zéro.

  • Endrine dans les eaux

Selon le site internet GZT (Deutsche Gesellschaft für Technische Zusammenarbeit), l'endrine est pratiquement insoluble dans l'eau et tend à se déposer sur les sédiments. En revanche, les produits commerciaux peuvent se mélanger ou se disperser dans l'eau pour donner des bouillies laiteuses et toxiques.

Dans le cadre de la rédaction de cette fiche, aucune information quant aux concentrations dans les eaux de surface et souterraines en endrine n'a pu être obtenue.

A titre d'exemple, présentons ici (tableau 3.2 ci après) les résultats du COREP Bretagne (Cellule d'orientation régionale pour la protection des eaux contre les pesticides).

Tableau 3.2. Résultat des recherches d'endrine effectuées dans les eaux de surface par le COREP Bretagne (d'après le site internet du COREP).

Ces informations suggèrent que l'endrine n'est pas un polluant majeur des eaux françaises. En revanche, les propriétés chimiques de cette substance (faible solubilité dans l'eau, stabilité élevée dans l'environnement et semi volatilité) favorisent son transport sur de longues distances. Dans quelques rares cas, elle a été détectée dans les eaux douces de l'Arctique (site internet des Affaires indiennes et du Nord Canada).

Conclusion

FTE 2005 Importer

Les eaux françaises semblent ne pas être contaminées par de l'endrine. Cette absence de contamination est probablement une conséquence directe de l'interdiction d'usage de cette substance qui est entrée en vigueur en France il y a plus de 15 ans.

Néanmoins, quelques pollutions ponctuelles de cette substance pourraient être constatées suite à la présence éventuelle de dieldrine et sa dégradation en endrine. La dieldrine est toujours présente dans l'environnement en France.

Suite au bannissement quasi international de l'endrine, aucune autre mesure ne saurait être envisagée afin de hâter la disparition de cette substance de l'environnement français.

Bibliographie

Documents

PDF
72-20-8 -- ENDRINE -- FTE
Publié le 18/06/2007